Desde sua fundação, o Mosteiro de São Bento se destaca na formação moral e intelectual de várias gerações. Em 1903, os monges beneditinos fundaram o Colégio de São Bento. Em 1908 foi fundada a Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras, a primeira faculdade livre de Filosofia do Brasil. No início, era filiada à Universidade de Louvain (Bélgica), que reconhecia os graus acadêmicos. Depois, com a criação da legislação nacional para o ensino superior, os cursos da Faculdade passaram a ser reconhecidos pelo MEC em 1940. Anos mais tarde, em 1946, a pedido da Arquidiocese de São Paulo, a Faculdade passou a integrar o núcleo inicial do que viria a ser a Pontifícia Universidade Católica (PUC), porém, cursos internos de Filosofia continuaram a funcionar no Mosteiro. 

Por meio de um projeto que teve início em 1999, o Mosteiro de São Bento veio novamente a dar a São Paulo sua contribuição cultural, ao solicitar ao MEC a autorização para implantação do Curso de Licenciatura em Filosofia, o qual foi autorizado em dezembro de 2001. Suas atividades começaram em 2002 e foi reconhecido em 2006. Mais recentemente, a Faculdade de São Bento decidiu instalar o Bacharelado em Filosofia. A autorização para o funcionamento desse Curso foi publicada no dia 23 de outubro de 2013 e suas atividades começaram em fevereiro de 2014. O diferencial dos Cursos de Filosofia da Faculdade de São Bento é a ênfase nas linhas de pesquisa mais atuais da filosofia contemporânea aliada ao estudo de autores clássicos da filosofia grega e medieval, o ensino do grego e do latim e a opção de línguas modernas. 

Em vista de oferecer melhor contribuição para a sociedade paulistana, o Mosteiro de São Bento cria no ano de 2009 o Bacharelado em Teologia, o qual foi reconhecido pelo MEC em 2014. O curso, além de possibilitar a formação dos monges e candidatos ao sacerdócio, tem o caráter livre aos leigos.

A implantação desses cursos visou dar continuidade a um longo histórico de realizações educacionais associado ao Mosteiro de São Bento. Do ponto de vista regional, vale salientar o importante papel do Mosteiro de São Bento como polo cultural e formador, localizado no coração da cidade de São Paulo. Este fato tem significado histórico importante. Por mais de quatro séculos o Mosteiro tem tido uma atuação relevante na história espiritual e cultural, tendo abrigado expressões que vão desde o nascimento da arte barroca no Brasil, com frei Agostinho de Jesus no século XVII, passando pelos cursos de história e filosofia de frei Gaspar da Madre de Deus, no século XVIII, talvez o primeiro a lecionar Kant no Brasil, pelos debates culturais do início do século XX, e de uma plêiade de ex-alunos que vão de intelectuais a artistas do porte de Alexandre Correia, Franco Montoro, Vicente Rao, Oswald de Andrade, dentre outros, até os dias atuais, com amplos debates sobre temas da cidadania, direitos humanos, conquistas da mulher e participação popular na cultura contemporânea. O apoio bibliográfico é oferecido através de uma Biblioteca secular, com um acervo superior a 90 mil títulos. Os quatro séculos de história do Mosteiro conferem à Faculdade um ambiente especial, arquitetura e infraestrutura que instigam o pensar.